Zum Mechanismus der Cyclopropan‐„walk”︁‐Umlagerung: Synthese und Eigenschaften des 2‐Diazopropan‐Adduktes von Cyclooctatetraen

Verläuft die „walk”‐Umlagerung 1 ⇌ 1′ über ein Diradikal vom Typ 2? Um dies zu prüfen, wurde die Titelverbindung cis ‐ 3 , eine Vorstufe von 2 , X = Y = Me, thermolysiert. Überraschenderweise entstand dabei das stark gespannte trans ‐ 4 , das bisher nur mühsam erhältlich war. Da bei der „walk”‐Umlagerung 1 ⇌ 1 ′ die cis ‐Konfiguration erhalten bleibt, scheidet 2 als Zwischenstufe aus.