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Zum Mechanismus der Cyclopropan‐„walk”︁‐Umlagerung: Synthese und Eigenschaften des 2‐Diazopropan‐Adduktes von Cyclooctatetraen
Author(s) -
Klärner FrankGerrit,
Glock Volker
Publication year - 1984
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19840960132
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , humanities , stereochemistry , philosophy
Verläuft die „walk”‐Umlagerung 1 ⇌ 1′ über ein Diradikal vom Typ 2? Um dies zu prüfen, wurde die Titelverbindung cis ‐ 3 , eine Vorstufe von 2 , X = Y = Me, thermolysiert. Überraschenderweise entstand dabei das stark gespannte trans ‐ 4 , das bisher nur mühsam erhältlich war. Da bei der „walk”‐Umlagerung 1 ⇌ 1 ′ die cis ‐Konfiguration erhalten bleibt, scheidet 2 als Zwischenstufe aus.