Enzymatische Synthesen chiraler Bausteine aus Racematen: Herstellung von (1 R ,3 R )‐Chrysanthemum‐, ‐Permethrin‐ und ‐Caronsäure aus racemischen Diastereomerengemischen

Die Anwendung weitgehend enantioselektiv wirkender Enzyme im Laboratoriumsmaßstab bietet große Vorteile. Mit Schweineleber‐Esterase läßt sich z. B. Chrysanthemumsäure (1 R , 3 R )‐ 1 aus einer Mischung der vier Ester mit (1 S , 3 R )‐, (1 R , 3 S )‐, (1 S , 3 S )‐ und (1 R , 3 R )‐Konfiguration isolieren. Durch diastereoselektive Hydrolyse der Mischung werden die trans ‐Säuren (1 S , 3 S )‐ 1 und (1 R , 3 R )‐ 1 gewonnen. Enantioselektive Hydrolyse der trans ‐Ester führt zu (1 R , 3 R )‐ 1 , das im Zusammenhang mit den Pyrethroid‐Insektiziden interessiert.