Radikalische CC‐Verknüpfung nach der „Zinnmethode”︁ – ein breit anwendbares Verfahren

Das vielfältig nutzbare Tributylzinnhydrid bewirkt als Katalysator (in Gegenwart von NaBH 4 ) die radikalische Kettenverlängerung von Alkyliodiden mit Acrylonitril oder Alkenen, die z. B. Keton‐, Aldehyd‐, Ester‐ oder Phenylsubstituenten enthalten. Als Reagens ermöglicht Tributylzinnhydrid eine bequeme Synthese C ‐verzweigter Desoxyzucker. Dazu wird ein Zucker wie 1 , Y = OH, in ein Xanthogenat oder Thiourethan umgewandelt, das z. B. mit Acrylonitril zu 2 , R = CH 2 CH 2 CN, reagiert.