Phosphorothioatanaloga von Nucleotiden — Werkzeuge zur Untersuchung biochemischer Prozesse

Nucleosidphosphorothioate sind vielseitig verwendbare Analoga von Nucleotiden. So sind sie einerseits in vielen, aber nicht in allen Fällen gegen Hydrolyse stabiler als die nicht‐modifizierten Nucleotide, eine Eigenschaft, die sie mit anderen Nucleotidanaloga gemeinsam haben. Andererseits sind sie für viele, aber nicht für alle Reaktionen, bei denen das Nucleotid oder die Phosphorothioatgruppe auf andere Acceptormoleküle als H 2 O übertragen wird, gute Substrate. Dies führt dazu, daß sie nicht so rasch wieder enzymatisch entfernt werden können, wenn sie einmal in ein System wie DNA inkorporiert sind. Was sie gewissermaßen einzigartig macht, ist die Chiralität am Phosphor, wenn zwei ungleiche Reste mit der Phosphorothioatgruppe verbunden sind. Dies ermöglicht ihre Verwendung zur Untersuchung stereochemischer Aspekte enzymatischer Reaktionen. Zu diesen Eigenschaften kommen solche hinzu, die man von einem Austausch eines Sauerstoffatoms in einer Phosphatgruppe gegen ein Schwefelatom erwartet, wie z. B. die erhöhte Affinität zu Quecksilberverbindungen und die starke Verschiebung der Signale im 31 P‐NMR‐Spektrum. Bedenkt man, in wie vielen biologisch interessanten Verbindungen Phosphatgruppen enthalten sind, verwundert das starke Interesse an diesen Nucleotidanaloga nicht.