Von Isocyaniden via Vierkomponenten‐Kondensation zu Antibiotica‐Synthesen

Abstract Die Vierkomponenten‐Kondensation von Aminen und Carbonylverbindungen mit Isocyaniden Isocyanide wurden früher fast immer als Isonitrile bezeichnet. Nach der IUPAC‐Regel C‐833.1 ist nur der Name „Isocyanide” zulässig. und geeigneten Säure‐Komponenten (Wasser, Thioschwefelsäure, Dihydrogenselenid, Hydrogenazid, Cyansäure, Thiocyansäure) zu α‐Aminosäurederivaten wurde 1959 entdeckt. Dieses Reaktionsprinzip erinnert zugleich an die Strecker‐Synthese und an die Passerini‐Reaktion. Die Vierkomponenten‐Kondensation ermöglicht leicht durchführbare und ergiebige Eintopf‐Synthesen vieler Arten komplizierter Moleküle aus einfachen Bausteinen. Erst seit wenigen Jahren werden die präparativen Vorzüge der Vierkomponenten‐Kondensation bei Synthesen von Naturstoffen und ihrer Analoga durch zahlreiche Arbeitsgruppen ausgenützt, obwohl viele der Möglichkeiten, die dieses Syntheseprinzip eröffnet, seit mehr als zwanzig Jahren erkennbar waren. Im vorliegenden Fortschrittsbericht werden richtungsweisende Synthesen mannigfacher Antibiotica zusammenfassend erörtert. Ihr Entwurf enthält jeweils eine Vierkomponenten‐Kondensation als Schlüsselschritt, mit dem stufenreiche Reaktionsfolgen vermieden werden können, die sonst zum Erreichen des Syntheseziels erforderlich wären.