Spezifikation des sterischen Verlaufs von asymmetrischen Synthesen

Mit den riesigen Fortschritten auf dem Gebiet der asymmetrischen Synthese in den letzten 15 Jahren hat die Sprache nicht Schritt gehalten. Das verständliche Bestreben, den sterischen Verlauf von Reaktionen durch die Art der Benennung ihrer Produkte zu kennzeichnen, hat zu willkürlichen Neudefinitionen und anderen, teilweise bizarren Namen für die Begriffe erythro und threo , und damit zu einer beinahe babylonischen Sprachverwirrung geführt. Wir schlagen hier ein auf dem CIP‐ (Cahn‐Ingold‐Prelog ‐)System basierendes Verfahren zur eindeutigen Spezifikation des sterischen Verlaufs sowie der Produktkonfiguration von asymmetrischen Synthesen, vor allem von diastereoselektiven Reaktionen vor: Die reflexionsinvariante relative Topizität der gegenseitigen Annäherung von Reaktanden wird als lk (like) und ul (unlike) spezifiziert, wenn die zugehörigen Deskriptorenpaare Re *, Re * oder R *, Re * bzw. Re *, Si * oder R *, Si * sind. Die Angabe der Deskriptorenpaare lk und ul der Reaktanden offenbart Reaktionen mit analogem sterischem Verlauf häufiger als die Angabe R *, R * oder R *, S * der relativen Konfiguration der Produkte, zu deren Spezifikation die Bezeichnungen l bzw. u vorgeschlagen werden. ‐ Der Vorteil der Angabe der relativen Topizität wird an einer Reihe neuerer, für den Synthetiker wichtiger Beispiele aus der Literatur und aus unseren eigenen Arbeiten demonstriert.