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Diastereogene Addition von Crotyl‐Metall‐Verbindungen an Aldehyde
Author(s) -
Hoffmann Reinhard W.
Publication year - 1982
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19820940802
Subject(s) - chemistry , aldehyde , diastereomer , medicinal chemistry , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
In einer idealen Synthesesequenz sind CC‐Verknüpfungen, Aufbau der Chiralitätszentren und Schaffung der endgültigen Funktionalität in jeweils einem Schritt vereint. Um statt einem Paar diastereomerer Verbindungen gezielt nur das eine oder nur das andere Diastereomer zu erzeugen, braucht man stereoselektive CC‐Verknüpfungsreaktionen. Diese Selektivität wird bei der Addition von Crotyl‐Bor‐, ‐Aluminium‐, ‐Zinn‐, ‐Titan‐ und ‐Chrom‐Verbindungen an Aldehyde häufig erreicht. Abhängig davon, ob man von der E ‐ oder Z ‐Crotyl‐Verbindung ausgeht, bildet sich bevorzugt eines der diastereomeren Addukte. Diese Addukte enthalten an der CC‐Verknüpfungsstelle eine Methyl‐Verzweigung. Syntheseziele sind häufig aber auch Verbindungen, die an der Verknüpfungsstelle Sauerstoff‐Funktionen aufweisen. Zu derartigen Strukturen gelangt man durch Addition von heterosubstituierten Allylboronsäureestern oder analogen Reagentien an Aldehyde.