Neue Anwendungsmöglichkeiten für schwere Hauptgruppenelemente in der organischen Synthese

Außer Elementen der 2. Reihe und einem Element der 3. Reihe des Periodensystems – Si, P, S bzw. Se –, deren Organoelementgruppen wie Me 3 Si und Ph 3 P ⊕ sich vielfach bewährten, können in der organischen Synthese auch andere Elemente der 3. sowie der 4. und 5. Reihe – Ge, As, Sn, Sb, Te, Pb, Bi – als Bestandteile vorübergehend eingeführter Funktionsgruppen verwendet werden, wobei besonders As, Sn, Pb Vorteile bieten. Diese Gruppen sind zum Teil günstige Äquivalente für an Kohlenstoff haftende Li‐ oder Halogensubstituenten, stabilisieren carbanionische Zentren (Minimum dieses Effekts bei den Elementen der 3. Reihe) und eröffnen auch durch ihre Eignung als Abgangsgruppen bei β‐Eliminierungen interessante synthetische Möglichkeiten; neu sind die thermische syn ‐ sowie die Silicagel‐induzierte anti ‐Eliminierung von Ph 3 Sn, Ph 2 Sb, Ph 3 Pb zusammen mit β‐ständigem OH. Mit den erstmals synthetisierten Verbindungen Ph n ElCH 2 Li (El = Sn, Pb, As, Sb, Bi) sowie anderen α‐ und β‐lithiierten R n El‐ und Ph 2 As(O)‐Reagentien können solche Organoelementgruppen in organische Substrate eingeführt und für Synthesen genutzt werden.