Synthesen und Umsetzungen von 4‐Chromanonen

Zahlreiche Naturstoffe wie die pflanzlichen Insektizide Rotenon und Ageratochromen (Precocen), einige fungitoxische Phytoalexine, Inhaltsstoffe des Haschischs, Vitamin E und Blütenfarbstoffe enthalten das Chromangerüst. Vor mehreren Jahren fanden wir einen besonders einfachen Zugang zu dieser Heterocyclen‐Klasse: Die Kondensation von o ‐Hydroxyacetophenonen mit aliphatischen Aldehyden und Ketonen in Gegenwart von Pyrrolidin führt in guten Ausbeuten zu 4‐Chromanonen. Diese Synthese zeichnet sich durch einen breiten Anwendungsbereich aus; die Tabellen vermitteln einen Eindruck von der Fülle und Vielfalt der Substituenten. Untypisch verläuft die Umsetzung von o ‐Hydroxyacetophenonen z. B. mit Glyoxylsäure oder mit α,β‐ungesättigten Ketonen. Die zum größeren Teil neuen Chromanone können unter anderem zur Herstellung von Chromonen, Chromenen und Chromanen sowie zum Aufbau von Tricyclen und höheren Ringsystemen verwendet werden.