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Lewis‐Säure‐bewirkte α‐Alkylierung von Carbonylverbindungen
Author(s) -
Reetz Manfred T.
Publication year - 1982
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19820940203
Subject(s) - chemistry
Carbonylverbindungen lassen sich über ihre silylierten Enole mit S N1 ‐aktiven Alkylhalogeniden oder ‐acetaten in Gegenwart von Lewis‐Säuren glatt α‐alkylieren. Diese vorteilhafte Reaktion ist über die herkömmlichen Enolat‐Ionen oder deren Stickstoffanaloga kaum oder gar nicht möglich, da S N 1‐aktive Alkylierungsmittel baselabil sind. Ein Paradebeispiel des neuen Verfahrens ist die direkte α‐ tert ‐Alkylierung von Aldehyden, Ketonen und Estern.