Base‐induzierte 1,4‐Eliminierungen: Über die Ursachen möglicher syn ‐Stereoselektivität

Nach einem „Förderband”‐ oder einem konzertierten, E1cb‐ähnlichen Mechanismus verläuft je nach Lösungsmittelsystem die 1,4‐HCl‐Eliminierung aus E‐(1) und Z‐(1) : In polaren Solventien ist der konzertierte, in unpolaren der „Förderband”‐Prozeß wirksam. Aufgrund des größeren Abstands zwischen den Reaktionszentren sind in polaren Lösungsmitteln Alkin‐bildende 1,4‐Eliminierungen weniger stereoselektiv als analoge 1,2‐Eliminierungen.