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Base‐induzierte 1,4‐Eliminierungen: Über die Ursachen möglicher syn ‐Stereoselektivität
Author(s) -
Schlosser Manfred,
Tarchini Claudio,
An Tran Dinh,
Ruzziconi Renzo,
Bauer Paul J.
Publication year - 1981
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19810931242
Subject(s) - chemistry
Nach einem „Förderband”‐ oder einem konzertierten, E1cb‐ähnlichen Mechanismus verläuft je nach Lösungsmittelsystem die 1,4‐HCl‐Eliminierung aus E‐(1) und Z‐(1) : In polaren Solventien ist der konzertierte, in unpolaren der „Förderband”‐Prozeß wirksam. Aufgrund des größeren Abstands zwischen den Reaktionszentren sind in polaren Lösungsmitteln Alkin‐bildende 1,4‐Eliminierungen weniger stereoselektiv als analoge 1,2‐Eliminierungen.