Alkylierung von Aminosäuren ohne Verlust der optischen Aktivität: α‐ und β‐Alkylierung eines Asparaginsäure‐Derivates

Zu einem überraschenden Ergebnis führt die α‐Alkylierung β‐heterosubstituierter Carbonylverbindungen im Falle des L‐(+)‐ N ‐Formyl‐asparaginsäuredi‐ tert ‐butylesters: Es wird ein Gemisch der β‐ und α‐substituierten Asparaginsäure‐Derivate (1) und (2) (ca. 7:2) erhalten. Von (1) entstehen stereospezifisch die erythro ‐Isomere, und von (2) wird interessanterweise ein Enantiomer im Überschuß gebildet; R = CH 3 , C 2 H 5 , CH 2 CHCH 2 , CH 2 C 6 H 5 .