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Alkylierung von Aminosäuren ohne Verlust der optischen Aktivität: α‐ und β‐Alkylierung eines Asparaginsäure‐Derivates
Author(s) -
Seebach Dieter,
Wasmuth Daniel
Publication year - 1981
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19810931112
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Zu einem überraschenden Ergebnis führt die α‐Alkylierung β‐heterosubstituierter Carbonylverbindungen im Falle des L‐(+)‐ N ‐Formyl‐asparaginsäuredi‐ tert ‐butylesters: Es wird ein Gemisch der β‐ und α‐substituierten Asparaginsäure‐Derivate (1) und (2) (ca. 7:2) erhalten. Von (1) entstehen stereospezifisch die erythro ‐Isomere, und von (2) wird interessanterweise ein Enantiomer im Überschuß gebildet; R = CH 3 , C 2 H 5 , CH 2 CHCH 2 , CH 2 C 6 H 5 .