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Reaktionen eines heterocyclischen Systems mit ambidenter Reaktivität
Author(s) -
Gasteiger Johann,
Strauß Ulrich,
Schubert Ulrich
Publication year - 1981
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19810931036
Subject(s) - chemistry
Die α‐Phenylhydrazono‐2,5‐dihydro‐2‐thiazol‐essigsäureester (1) , die elektrophil und nucleophil angegriffen werden können , werden im alkalischen Medium primär deprotoniert. Durch intramolekularen Angriff des Anions an der Azomethingruppe entsteht der Heterobicyclus (2) , der sich in Lösung mit dem Dihydrotriazin (3) im Gleichgewicht befindet; im Kristall liegt nur (2) vor.