Reaktionen eines heterocyclischen Systems mit ambidenter Reaktivität

Die α‐Phenylhydrazono‐2,5‐dihydro‐2‐thiazol‐essigsäureester (1) , die elektrophil und nucleophil angegriffen werden können , werden im alkalischen Medium primär deprotoniert. Durch intramolekularen Angriff des Anions an der Azomethingruppe entsteht der Heterobicyclus (2) , der sich in Lösung mit dem Dihydrotriazin (3) im Gleichgewicht befindet; im Kristall liegt nur (2) vor.