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[2 + 2]‐Cycloadditionen des N,N ‐Dimethyl‐ N (2‐methyl‐1‐propenyliden)ammonium‐(„Tetramethylketeniminium”︁‐)Ions an α,β‐ungesättigte Carbonylverbindungen
Author(s) -
Heine HansGeorg,
Hartmann Willy
Publication year - 1981
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19810930925
Subject(s) - ketene , chemistry , ammonium , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry
Weit reaktiver als Ketene ist bei [2+2]‐Cycloadditionen die Titelverbindung ( 1 ), die aufgrund eines energetisch extrem tiefliegenden unbesetzten MOs selbst mit α,β‐ungesättigten Carbonylverbindungen reagiert. Mechanismen, die die Orientierung der Substituenten in den gebildeten Cyclobutanonen 2 und 3 erklären, werden diskutiert.