Umsetzung von 1‐α‐Cyan‐desoxynojirimycin mit Grignard‐Verbindungen – vollständiger Austausch der CN‐Gruppe

In 80% Ausbeute läßt sich, ausgehend von 1‐Desoxynojirimycin‐1‐sulfonsäure , 1‐α‐Cyan‐1‐desoxynojirimycin herstellen. Durch Silylierung aller OH‐Gruppen entsteht (1) , das mit Alkyl‐ und Aryl‐Grignard‐Reagentien in guten Ausbeuten unter vollständigem Austausch der CN‐Gruppe reagiert. 1‐Desoxynojirimycin‐Derivate sind als α‐Glucosidasen‐Inhibitoren pharmakologisch wirksam.