Phospha‐alkene und Phospha‐alkine, Genese und Charakteristika ihrer (p‐p)π‐Mehrfachbindung

Wie die Oktettregel der Entdeckung der Edelgasverbindungen im Wege stand, so behinderte die Doppelbindungsregel lange Zeit die systematische Suche nach Phosphor‐Kohlenstoff‐ und Phosphor‐Stickstoff‐Verbindungen mit (p‐p)π‐Mehrfachbindungen. Auf die erste Synthese mesomeriestabilisierter Kohlenstoffverbindungen von Phosphor mit der Koordinationszahl 2 vor siebzehn Jahren, die neun Jahre später beschriebene Herstellung von Iminophosphanen, deren Erforschung bis heute andauert, folgt nun eine stürmische Entwicklung auf dem Gebiet der Phospha‐alkene und ‐alkine. Etliche Mitglieder dieser Stoffklassen, für die ein Bündel von Syntheseverfahren bereitsteht, erweisen sich als erstaunlich stabil. Typische Ylid‐Reaktionen, wie die Wittig‐Reaktion, gehen die Phospha‐alkene nicht ein. Vielmehr zeigt sich eine Verwandtschaft der PC‐Doppelbindung zu Olefinen, welche durch das Auftreten von E,Z ‐Isomeren sowie durch pericyclische Reaktionen an Phospha‐1,5‐hexadien‐Derivaten bestätigt wird.