Fluorierungsmethoden in der Organischen Chemie

Abstract Seit den Tagen des ”Manhattan Project„ hat die Kenntnis fluorhaltiger Verbindungen sprunghaft zugenommen. Zunächst nur als Kuriosität betrachtet, entwickelte sich dieses Arbeitsgebiet an der Grenze zwischen anorganischer und organischer Chemie aus bescheidenen Anfängen zu einer Vielfalt, die sich heute nur noch schwer in allen Einzelheiten übersehen läßt. Treibende Kraft der Entwicklung waren vor allem die ungewöhnlichen Eigenschaften, die zahlreiche Verbindungen durch Einführung von Fluorsubstituenten bekommen. Die Skala spezifischer Verhaltensweisen reicht von extremer Stabilisierung in fluorhaltigen Polymeren und Blutersatzstoffen bis zu drastischer Steigerung der Reaktivität in pharmakologisch und phytomedizinisch aktiven Substanzen sowie in Farbstoffen. Eine physikalische Besonderheit des Fluoratoms, sein magnetisches Moment, eröffnet darüber hinaus neue Wege zur Entschlüsselung metabolischer Prozesse. – Parallel zu der immer größer werdenden Anzahl fluorierter Verbindungen wächst auch die Fülle der Synthesemethoden und der Reagentien, die auch für den Spezialisten häufig kaum noch geschlossen zu erfassen ist. Althergebrachte, einfache Verfahren wie Halogen‐Metathese mit Metallfluoriden und Elektrofluorierung werden im Sinne erhöhter Selektivität verfeinert; völlig neue, sehr reaktive Fluorierungsmittel wie Hypofluorite und Edelgasfluoride ermöglichen faszinierende Umsetzungen an komplexen Substraten, z. B. Steroiden und Nucleobasen. Die vorliegende Übersicht ist der Versuch einer Dokumentation und Klassifizierung der Methoden sowie eine kritische Würdigung, nicht zuletzt unter dem Aspekt von Effizienz und Wirtschaftlichkeit.