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Lithiiertes N ‐Pivaloyl‐tetrahydroisochinolin – ein Supernucleophil
Author(s) -
Lohmann JeanJacques,
Seebach Dieter,
Syfrig Max A.,
Yoshifuji Masaaki
Publication year - 1981
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19810930140
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die hohe Nucleophilie des Lithium‐Derivats von (1) , X = CO t Bu , ermöglicht Alkylierungen an C‐1 selbst mit primären Alkylchloriden, sekundären Alkyliodiden oder leicht deprotonierbaren Ketonen. Die Pivaloylgruppe der Produkte (2) läßt sich reduktiv entfernen. Auch 1,1‐disubstituierte Tetrahydroisochinoline wie (3) sind auf diesem Weg zu erhalten.