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Synthese von Norbornen‐Derivaten aus Cyclopentadien und Allylalkoholen in einem sauren Zweiphasensystem
Author(s) -
Ernst Heidrun,
Hoffmann H. M. R.
Publication year - 1980
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19800921029
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Als neuartige stufenweise Diels‐Alder‐ähnliche Reaktion läßt sich die Umsetzung des Allylalkohols (1) mit Cyclopentadien in TsOH/Pentan interpretieren. Dabei fungiert ein Allylkation (2) ohne Donorsubstituent am zentralen C‐Atom als „Dienophil”. Neben (3) entstehen substituierte Cyclopentenole.