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Basekatalysierte Umwandlung einer äquatorialen in eine axiale Methoxycarbonylgruppe aufgrund einer Substituenten‐1,5‐Fernwirkung
Author(s) -
Mechoulam Raphael,
Lander N.,
Tamir I.,
BenZvi Z.,
Kimmel Y.
Publication year - 1980
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19800920730
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die ungewöhnliche Umwandlung einer äquatorialen CO 2 Me‐Gruppe in eine axiale wird am Hexahydrocannabinolskelett beobachtet [ (2a) → (1a) , R=Ac]. Bei den Methylethern findet dagegen die erwartete Reaktion statt [ (1a) → (2b) ), R=Me]. Die Epimerisierung von (2a) in Gegenwart starker Basen wird auf das fünf C‐Atome entfernte potentielle Phenolat‐Ion zurückgeführt.