Heterocyclische Analoga von Methylencyclopropanen

Dreigliedrige Heterocyclen mit exocyclischer Doppelbindung verdienen wegen ihrer Ringspannung und ihrer faszinierenden chemischen Eigenschaften spezielles Interesse. In diesem Beitrag werden Synthesen, thermische Zersetzung, Ringöffnung und Cycloadditionen behandelt. α‐Lactame, Alkylidenaziridine, Diaziridinone und Diaziridinimine gehören zu den am besten bekannten Verbindungen dieser Art, aber auch Alkylidenoxirane und ‐thiirane sowie α‐Lactone, α‐Thiolactone, Thiiranimine und Aziridinimine sind in gewissem Ausmaß untersucht worden. Noch nicht isoliert werden konnten Oxiranimine und Thiaziridinimine; die ersteren wurden als reaktive Zwischenstufen der thermischen Zersetzung von α‐Lactamen postuliert, die letzteren ließen sich bei der Thermolyse von N ‐Sulfonyliminothiatriazolinen mit Doppel‐und Dreifachbindungssystemen abfangen. Trotz vieler Versuche konnten noch keine Thion‐Derivate der Titelverbindungen erzeugt werden. ‐ Der Beitrag schließt mit der Besprechung einiger offenkettiger dipolarer Spezies, die mit den dreigliedrigen Heterocyclen isomer sind.