Photochemische Umlagerungen und Fragmentierungen von Benzol‐Derivaten und anellierten Arenen

In diesem Aufsatz werden die zahlreichen, häufig nur in der Originalliteratur genannten intramolekularen Reaktionen elektronisch angeregter Benzolderivate ‐ geordnet nach Reaktionstypen ‐ systematisch analysiert. Es können alle bekannten Reaktionstypen berücksichtigt werden. Sie gliedern sich in Reaktionen des Benzolrings (Ionisierung, Ringöffnung, Ringveränderung), Reaktionen mit Seitenkettenbeteiligung (α‐, β‐, γ‐Spaltungen, Homolyse, Heterolyse), Reaktionen von Substituenten mit Seitenketten (Cyclisierung, Entalkylierung, Schutzgruppenabspaltung) und Reaktionen von Seitenketten mit dem aromatischen Ring (Substitution, Addition, Entaromatisierung, Cyclisierung). Die Wahl zwischen energetisch möglichen konkurrierenden Reaktionen wird überwiegend von geometrischen Faktoren bestimmt. Die Anwendungen der empirischen Effekte in der präparativen Chemie sind sehr vielseitig. Zahlreiche hier besprochene Reaktionen werden bereits industriell ausgewertet (z. B. in der Photochromie, UV‐Stabilisierung, Photographie, Informationsspeicherung, Druck‐, Lackierungs‐ und Polymertechnologie sowie Pharmazie).