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Capto‐dative Substituenteneffekte bei der Synthese mit Radikalen und Radikophilen
Author(s) -
Viehe Heinz Günter,
Merényi Robert,
Stella Lucien,
Janousek Zdenek
Publication year - 1979
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19790911206
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die 100 Jahre alten Wursterschen Salze sind seit langem als Verbindungen mit Radikalkationen erkannt worden. Ihre ungewöhnliche Stabilität beruht teilweise auf capto ‐ dativer ( cd ) Substitution. Dieses Prinzip wird nun als Faktor der Radikalstabilisierung diskutiert und auf Methinderivate angewendet. cd ‐Substitution ist für Synthesezwecke nützlich: cd ‐Substituenten am gleichen Kohlenstoffatom ermöglichen selektive Dehydrodimerisierung; Olefine mit geminalen und daher kreuzkonjugierten cd ‐Substituenten sind „radikophil” und können zwei Kohlenstoffradikale addieren; cd ‐substituierte Olefine sind wirksame Antioxidantien, Polymerisationsinhibitoren und vielversprechende Agentien für die Kontrolle biologischer Radikalreaktionen. Ganz allgemein könnten viele Reaktionen cd ‐substituierter Moleküle über Radikale verlaufen.