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Polare [4 + 2]‐ und [4 + 4]‐Photocycloadditionen: Diradikalhybridisierungseffekte
Author(s) -
Kaupp Gerd,
Grüter HeinzWilli
Publication year - 1979
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19790911127
Subject(s) - chemistry
Die Steuerung photochemischer Reaktionen durch polare Substituenten ist u. a. für präparative Anwendungen von großem Wert. Beispielsweise ergibt Anthracen ( 1a ) mit Butadien das [4 + 2]‐( 2a ) und das [4 + 4]‐Addukt ( 3a ) im Verhältnis 20:1. Das Carbonitril ( 1b ) führt dagegen zu ( 2b ), ( 3b ) und ( 4 ) (Folgeprodukt eines ( 3b )‐Isomers) im Verhältnis 1:3.2:13.3. Der polare Substituent drängt also die [4 + 2]‐Reaktion zurück ( a: X = H; b: X = CN).