Einfluß der 1, 2‐Funktionalisierung mit CN, CHNR oder CHO auf die Stabilität des Cyclobutansystems

Studien über die Belastbarkeit von Cyclobutan durch Substituenten führten zu überraschenden Ergebnissen. ( 1 ), R = Alkyl, Aryl, entsteht bekanntlich durch spontane Dimerisierung von Acrylnitrilen, während der analoge Aldehyd ( 3 ) überhaupt nur durch Bildung des “Diels‐Alder‐Dimers” ( 4 ), R = CH 3 (via Methylthioacrolein), nachzuweisen ist. ( 2 ) wurde nicht isoliert; sein Produkt mit i PrNH 2 zerfällt erst bei 130°C.