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Thermodynamisch kontrollierte stereoselektive Geissoschizin‐Synthese
Author(s) -
Benson Werner,
Winterfeldt Ekkehard
Publication year - 1979
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19790911109
Subject(s) - stereochemistry , chemistry , stereoselectivity , ring (chemistry) , organic chemistry , catalysis
Stereokonvergenz wird bei ökonomischen Naturstoffsynthesen angestrebt. Statt die Geissoschizin‐Zwischenstufe ( 3 ) mühsam vom Nebenprodukt ( 1 ) zu trennen, das aufgrund der sterischen Wechselwirkung von R und CH 3 entsteht, wird das Gemisch verseift und mit Trifluoressigsäureanhydrid zum einheitlichen Dilactam ( 2 ) cyclisiert. Regioselektive Ringöffnung führt nur zu ( 3 ).