Synthese und Biosynthese von Alkoxylipiden

Wie die Anwendung chromatographischer Techniken ergab, sind Lipide mit langkettigen Alkyl‐ oder 1‐Alkenylketten – Alkoxylipide oder Etherlipide genannt – in menschlichem und tierischem Gewebe weit verbreitet. Man unterscheidet neutrale Alkoxylipide, d. h. 1‐ O ‐Alkyl‐ oder 1‐ O ‐(1‐Alkenyl)‐2, 3‐di‐ O ‐acylglycerole, und ionische Alkoxylipide, die an C‐3 über einen Phosphat‐Rest mit Aminoethanol, Cholin oder Serin verknüpft sind. 1‐ O ‐Alkylglycerole, 1‐ O ‐(1‐Alkenyl)glycerole und andere natürlich vorkommende Alkoxylipide können mit hohen Ausbeuten synthetisiert werden. Auch 2‐Alkyl‐, 1, 3‐Dialkyl‐ und Trialkylglycerole, die in der Natur nicht vorkommen, sind synthetisch zugänglich. Die neutralen Alkoxylipide werden für bio‐medizinische Untersuchungen verwendet, z. B. als Substrate in Systemen mit Acyl‐Hydrolasen oder bei Untersuchungen der Fettresorption. Die Biosynthese der Alkoxylipide ist in großen Zügen aufgeklärt. Der Alkyl‐Rest stammt aus einer gesättigten oder einfach‐ungesättigten Fettsäure. 1‐ O ‐(1‐Alkenyl)‐2‐ O ‐acylglycerophosphorylaminoethanole („Plasmalogene”) werden offenbar aus den entsprechenden 1‐Alkylverbindungen gebildet; in der Cholin‐Reihe ist das nicht möglich. Trotzdem kommen „Aminoethanol‐” und „Cholin‐Plasmalogene” in den meisten Geweben gemeinsam vor.