Sulfonpyrolyse als Synthesemethode

Cyclische Sulfone, die Strukturelemente wie aromatische Ringe, Heteroatome, funktionelle Gruppen und weitere SO 2 ‐Gruppen als Ringglieder enthalten, zerfallen beim Erhitzen unter Abspaltung von SO 2 und Bildung einer neuen CC‐Bindung. Diese „Sulfonpyrolyse” ist in den letzten zehn Jahren zu einer allgemein anwendbaren Methode ausgeweitet worden, mit der sich auch sterisch gespannte mittel‐ und vielgliedrige Cyclen und Polycyclen synthetisieren lassen, die aromatische Ringe enthalten. Durch Pyrolyse halbseitig benzylischer Sulfone ist die Überbrückung von aromatischen Systemen durch beliebig lange (CH 2 ) n ‐Ketten möglich. Außerdem können (CH 2 ) n ‐Ketten zusammen mit zwei SO 2 ‐Molekülen unter Rekombination der verbleibenden Zentren abgespalten werden, wodurch Ringverengungen um vier bis n Atome gelingen. Die Sulfonpyrolyse hat jedoch nicht nur Bedeutung als Ringverengungsmethode, sondern auch als wichtiger Schlußschritt bei der Synthese vielgliedriger Kohlenwasserstoffcyclen, z. B. vom Typ der Phane.