Cycloadditionen von α‐Diazocarbonylverbindungen an Enamine

Carbonyl‐aktivierte Diazoverbindungen und Enamine (offenkettig oder mit Sechsring) reagieren unter 1, 3‐dipolarer Cycloaddition. Bedeutsam ist die stets gleiche Orientierung der Reaktionspartner: Es entstehen primär 4‐Aminopyrazoline wie ( 1 ). Enamine mit Fünfring bilden dagegen als Primärprodukte unter Azokupplung (teilweise isolierbare) Zwitterionen wie ( 2 ).