Einfache Ringerweiterung des Azulens zum Cyclopentacyclononen‐System durch dipolare Cycloaddition

Das Cyclopentacyclononen‐Derivat ( 3 ), die erste Verbindung mit diesem Ringsystem und zugleich das erste stabile Cyclononatetraen ohne anellierten Benzolring, wurde aus dem „Ethano‐azulen” ( 1 ) synthetisiert. Dieser Erfolg ist der Beobachtung zu verdanken, daß Azulen leicht mit dem Inamin ( 2 ) reagiert, und zwar zum Tricyclus ( 4 ). 4, 6, 8‐Trimethylazulen ergibt zwar das gewünschte Ringsystem ( 5 ), doch schnürt es sich sofort ab. Die Klammern in ( 1 ) verhindert diese Reaktion.