Spirokonjugation

Spiroverbindungen mit senkrecht zueinander angeordneten π‐Elektronensystemen („Spiro‐polyene”) weisen eine neue Art der Homokonjugation auf, die als Spirokonjugation bezeichnet wird. Spiro‐polyene sind z. B. durch Cycloaddition, durch Eliminierung von Distickstoff aus 1,2‐Diazaspiro‐polyenen und durch Cyclisierung von Carbeniumionen oder Carbanionen gut zugänglich. Die Größe des Effektes, den die Spirokonjugation bewirkt, wird durch Modellrechnungen abgeschätzt. Der Nachweis gelingt u. a. durch Vergleich der Elektronen‐ und Photoelektronenspektren von Spiro‐polyenen und analogen Verbindungen, die nicht die Möglichkeit zu dieser Wechselwirkung haben.