Organische Reaktionen an Aluminiumoxid‐Oberflächen

Aluminiumoxid kann an adsorbierten organischen Molekülen vielfältige und oft auch unerwartete chemische Reaktionen hervorrufen. Diese Reaktivität läßt sich für präparative Zwecke nutzen. So gelingen z. B. einige intramolekulare Reaktionen bereits beim Stehenlassen einer Lösung des Substrats mit Aluminiumoxid bei Raumtemperatur. Besondere Vorteile bietet das Arbeiten mit Aluminiumoxid, das vor der Reaktion mit einem der Reaktionspartner belegt wird. Beispielsweise lassen sich Epoxide mit (adsorbierten) Nucleophilen umsetzen; der Epoxidring wird dabei regio‐ und stereospezifisch geöffnet. Mit 2‐Propanol belegtes Aluminiumoxid ist als Reduktionsmittel in manchen Fällen den hochspezialisierten Bor‐ und Aluminiumhydriden überlegen. ‐ Die meisten dieser Reaktionen verlaufen unter ungewöhnlich milden Bedingungen; viele sind hochselektiv. Vorteilhaft ist oft auch die heterogene Arbeitsweise.