Konfiguration, Konformation und Dynamik von Octalen

Synthese, Struktur und Eigenschaften von Octalen werden erstmals beschrieben. Dieses [8]Annuleno[8]annulen, in vielstufiger Synthese aus einem Tetrahydronaphthalin erhalten, ist ein zitronengelber, sehr luftempfindlicher Kohlenwasserstoff. Ein unabhängiger Strukturbeweis gelang durch Kristallstrukturanalyse eines Triazolindion‐Addukts. Das Studium der 13 C‐NMR‐Spektren bei + 120, + 25 und −150°C ergab, daß die Form mit zentraler Doppelbindung und die aromatische Form ausscheiden. Die Temperaturabhängigkeit des Spektrums weist auf voneinander unabhängige Inversionen des Cyclooctatetraen‐ und Cyclooctatrienfragments. Oberhalb ca. 80°C verschieben sich die peripheren π‐Bindungen. Der Übergangszustand ist planar.