N ‐Chlorcarbonyl‐isocyanat – Synthese und Reaktionen

ClCONCO ( N ‐Chlorcarbonyl‐isocyanat) wird durch partielle Verseifung des Additionsprodukts aus Phosgen und Chlorcyan mit 90% Ausbeute hergestellt. Aus dem sehr reaktiven N ‐Chlorcarbonyl‐isocyanat, dem das Gerüst der Iminodicarbonsäure zugrunde liegt, lassen sich viele Derivate dieser Reihe gewinnen. Sowohl die Säurechlorid‐ als auch die Isocyanatgruppe sind im Ergebnis selektiven Umsetzungen zugänglich. Dies eröffnet unter anderem einen präparativ einfachen Weg zur Herstellung von Isocyanaten aus Alkoholen, Phenolen, Thiolen und Thiophenolen. Die Kombination der beiden funktionellen Gruppen und ihre eigenartige Symmetrie, die z. B. im HCl‐Addukt deutlich wird, befähigen N ‐Chlorcarbonyl‐isocyanat außerdem, unter milden Bedingungen Cyclisierungsreaktionen einzugehen.