Sterische Wechselwirkungen in der organischen Chemie: Der Raumbedarf von Substituenten

Abstract Aus dem sehr umfangreichen Tatsachenmaterial über sterische Wechselwirkungen in der organischen Chemie werden in diesem Aufsatz diejenigen Arbeiten diskutiert, aus denen sich Anhaltspunkte über die „Größe” (den „Raumbedarf”) von Substituenten ergeben. Nach einem einleitenden Abriß der mit Hilfe spektroskopischer Daten und durch Analyse chemischer Reaktionen gewonnenen Ergebnisse werden konformative Prozesse betrachtet, darunter die Rotationsbehinderung in Ethanen, im Biphenylsystem, in Butadienen, mehrfach substituierten Arenen, molekularen Propellern und Triptycenen. Den Schwerpunkt des Aufsatzes bildet die Erklärung sterisch gehinderter Ringinversionen in überbrückten Arenen, einer zum Studium sterischer Wechselwirkungen besonders gut geeigneten Verbindungsklasse. Die durch Variation der Parameter in diesem System erhaltenen Ergebnisse werden gleichfalls im Hinblick auf den Raumbedarf organischer Substituenten erörtert.