Das Allopolarisierungs‐Prinzip. Substituenteneinflüsse auf Reaktionen ambifunktioneller Anionen

Die Chemie der ambifunktionellen Anionen ist für die präparative organische Chemie von großer Bedeutung. Um Synthesen planen zu können, benötigt man Regeln, die einen Zusammenhang zwischen Struktur und Selektivität herstellen. Nach dem „Allopolarisierungs‐Prinzip” läßt sich der Einfluß von Substituenten auf kinetisch kontrollierte Reaktionen beschreiben: die Änderung der Selektivität ist eine Funktion der Änderung der „Polarität” der ambifunktionellen Anionen. Als „Polaritätsindex” dient die relative Ladungsdichte P = l X /l Y ‐ X und Y sind die potentiellen reaktiven Zentren. Anhand von Beispielen aus verschiedenen Verbindungsklassen wird versucht, die Brauchbarkeit dieses Prinzips zu demonstrieren.