Stickstoff als Abgangsgruppe: Aliphatische Diazonium‐Ionen

Stickstoff gehört zu den besten heute bekannten Abgangsgruppen. Der Zerfall aliphatischer Diazonium‐Ionen macht Carbokationen (Kohlenstoff‐Kationen) auch in solchen Fällen zugänglich, bei denen die Solvolyse von Halogeniden oder Sulfonsäureestern andere Wege einschlägt. Die Grenzen des unbeeinflußten Zerfalls liegen bei primären Diazonium‐Ionen; dort wird die Beteiligung von externen Nucleophilen und von Nachbargruppen an der Stickstoffabspaltung spürbar. Cyclopropandiazonium‐Ionen nehmen eine Stellung zwischen aliphatischen und aromatischen Diazonium‐Ionen ein. Neue, variationsfähige Methoden zur Erzeugung aliphatischer Diazonium‐Ionen erleichtern deren präparative Anwendung.