Heterocyclische Systeme mit acht π‐Elektronen. Synthese, Eigenschaften, Bedeutung

Die Begriffe „aromatisch” und „antiaromatisch” haben in den letzten Jahren ein breites Interesse gefunden. Unabhängig von der häufig geführten Diskussion um Worte bleibt als Tatbestand: Der Energieinhalt ist bei planaren Systemen mit cyclischer Elektronendelokalisation von der Zahl und von der Orbitalwechselwirkung der beteiligten Elektronen abhängig. Diesem Fortschrittsbericht liegt der Gedanke zugrunde, daß die elektronische Destabilisierung von Systemen mit acht π‐Elektronen bei sechsgliedrigen Ringen aus sterischen und elektronischen Gründen besonders ausgeprägt sein sollte. Dabei kommen vor allem anionische, aber auch neutrale Heterocyclen mit Heteroringgliedern, welche in das π‐System delokalisierbare Elektronenpaare besitzen, in Betracht. Die Erzeugung und Reaktivität solcher Systeme wird untersucht und ihre biologische Bedeutung diskutiert.