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Ringverengungen und Ringerweiterungen vicinal disubstituierter Cyclobutane bzw. Cyclopropylmethylverbindungen
Author(s) -
Conia J. M.,
Robson M. J.
Publication year - 1975
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19750871404
Subject(s) - cyclobutane , chemistry , vicinal , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Cyclobutane und Cyclopropylmethylverbindungen neigen immer dann besonders stark zu Ringverengungen bzw. Ringerweiterungen, wenn vicinal zu einem Elektronen abgebenden Substituenten eine leicht austretende oder Elektronen aufnehmende Gruppe vorhanden ist. Anders als viele Umlagerungen kleiner Ringe und die meisten Umlagerungen größerer Ringe ergeben diese Reaktionen normalerweise ein einheitliches Produkt in hoher Ausbeute; sie besitzen damit synthetischen Wert. ‐ Dieser Fortschrittsbericht ist nach den beteiligten Substituenten gegliedert, da die Versuchsbedingungen für die Umlagerungen wesentlich von ihnen abhängen.