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α‐Metallierte Isocyanide in der Organischen Synthese
Author(s) -
Hoppe Dieter
Publication year - 1974
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19740862403
Subject(s) - isocyanide , chemistry , medicinal chemistry
α‐Alkalimetallierte Isocyanide – zugänglich aus Isocyaniden und Basen — gestatten die nucleophile Einführung von (maskierten) α‐Aminoalkylgruppen. Ein intramolekularer Ringschluß kann folgen, wenn sich ein Nucleophil in das Elektronensextett des Isocyanid‐Kohlenstoffs einlagert. Die Umsetzung der α‐alkalimetallierten Isocyanide mit Elektrophilen gestattet die schnelle und ergiebige Synthese u. a. von 2‐ und 3‐Aminoalkoholen, geradkettigen, verzweigten sowie β‐funktionellen α‐Aminosäuren, Olefinen, Vinylisocyaniden und einer Vielzahl vorwiegend fünf‐, aber auch sechs‐ und siebengliedriger Aza‐, Diaza‐, Oxaza‐ und Thiaza‐Heterocyclen.