Halogenvinylencarbonate in der organischen Synthese

Die Mono‐ und Dihalogenvinylencarbonate bilden eine neue Klasse von Cyclophilen, die es gestatten, maskierte α‐Hydroxyketo‐ bzw. α‐Diketofunktionen durch Cycloadditionen simultan in die Addukte einzuführen. Die Demaskierung gelingt durch einfache Hydrolyse. Die solvolytische Öffnung des Carbonatrings führt bei den Monohalogenverbindungen zu Abkömmlingen der Glykolsäure, bei den Dihalogenverbindungen zu Derivaten der Glyoxylsäure. – Die Darstellung der Titelverbindungen sowie ihre Leistungsfähigkeit als Synthesereagentien und die Chemie ihrer einfachen Folgeprodukte werden aus präparativer Sicht zusammenfassend referiert.