Struktur und Funktion von Nucleosiden und Nucleotiden

Die am biologischen Geschehen beteiligten Nucleoside bestehen aus den Komponenten Zucker und heterocyclische Nucleobase; die Nucleotide, die als Monomere und als Bausteine der polymeren Nucleinsäuren vorliegen, enthalten zusätzlich eine Phosphorestergruppe. Aus der Komplexität der Moleküle resultiert eine komplexe Stereochemie, die in diesem Fortschrittsbericht erläutert wird. Dabei stehen Konformationsbetrachtungen an den Zuckerresten, die syn‐anti‐Konformation, die Lage der C(5′)—O(5′)‐Bindung relativ zum Zuckerrest und die Konformation der Phosphoresterbindungen im Vordergrund. Basenpaarung und Basenstapelung sowie Kräfte, die die syn ‐Konformation stabilisieren, werden gestreift, und der aus der Stereochemie von Nucleotiden ermittelte Verlauf der Reaktionen des Enzyms Pankreas‐Ribonuclease sowie die Wirkungsweise des Antileukämiemittels 6‐Azauridin und des Antibiotikums Actinomycin D behandelt. Weiterhin werden Betrachtungen darüber angestellt, welche Effekte die ungewöhnlichen Strukturen der „seltenen” Nucleoside 4‐Thiouridin, Isopentenyladenosin und Dihydrouridin auf die Struktur der transfer‐Ribonucleinsäure haben.