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Konformationsanalyse an heterocyclischen Systemen: Neuere Ergebnisse und Anwendungen
Author(s) -
Eliel Ernest L.
Publication year - 1972
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19720841702
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
In diesem Fortschrittsbericht werden folgende Aspekte der Konformationsanalyse an gesättigten heterocyclischen Systemen behandelt: 1. Konformationsgleichgewichte bei 2‐Aryl‐und 2‐Äthinyl‐1,3‐dioxanen in mehreren Lösungsmitteln. 2. Der verallgemeinerte anomere Effekt bei Perhydro‐1,3‐diazinen und seine Ursachen. 3. Unerwartete Konformationsgleichgewichte bei 5‐hetero‐substituierten 1,3‐Dioxanen. 4. Normale und anomale Einflüsse des Lösungsmittels auf die Konformationsgleichgewichte von 1,3‐Dioxanen mit Heteroatomen an C‐5; Berechnung der Lösungsmittel‐Effekte: Korrelation von ΔG° als Funktion des Lösungsmittels mit der solvatochromen Übergangsenergie E T (30); neue Skala der „Lösungsmittel‐Polarität”. 5. Einfluß von Dipol‐Kräften sowie Wechselwirkungen zwischen nicht gebundenen Atomen und zwischen einander verdeckenden Molekülteilen auf Wasserstoff‐Bindungen bei 5‐Hydroxymethyl‐1,3‐dioxanen. 6. Hochstereoselektive H‐D‐Austauschreaktionen bei anancomeren 1,3‐Dithianen. 7. Mögliche Verzerrung von Cyclohexan‐ oder 1,3‐Dioxan‐Ringen durch einen tert.‐Butyl‐Substituenten; Ergebnisse aus 1 H‐NMR‐ und 13 C‐NMR‐Untersuchungen sowie der Röntgen‐Strukturanalyse.