Über den Mechanismus von Kontakteliminierungen, ein Beitrag zum Verständnis der Wirkungsweise polarer Katalysatoren

Es werden die auf Ingold und seine Schule zurückgehenden, in der organischen Chemie üblichen Vorstellungen auf heterogen‐katalytische Eliminierungen (meist aus Halogenalkanen und aliphatischen Alkoholen) angewendet. Aus der Aktivität der Katalysatoren, der Reaktivität der Substrate (Reaktanten) und der Primärproduktverteilung wird auf einen heterolytischen Mechanismus geschlossen, ähnlich dem in flüssiger Phase. Die Aktivität der Katalysatoren – Salze und Oxide – steigt mit zunehmender Ladung und abnehmendem Radius der Kationen sowie mit zunehmender Basizität der Anionen. Die Reaktivität der Substrate zeigt weitgehend die von der flüssigen Phase bekannten Charakteristiken. Im Gegensatz zur flüssigen Phase werden primär häufig die cis‐Olefine bevorzugt. – Die Stereospezifität der Reaktion wird von der relativen Stärke der Wechselwirkungen zwischen dem Katalysator‐Kation und der austretenden Gruppe X − sowie zwischen dem Katalysator‐Anion und dem austretenden Proton bestimmt. Beim konzertierten Mechanismus wurde bislang nur trans‐Eliminierung gefunden.