Neue Methoden zur Darstellung von Vinylaziden

In diesem Überblick über neue Methoden zur Darstellung von Vinylaziden werden stereo‐und regiochemische Probleme besonders eingehend diskutiert. Die Addition von Halogenaziden an Olefine unter anschließender Dehydrohalogenierung führt zur regiospezifischen und – im Falle ionischer Additionen – stereospezifischen Bildung von Vinylaziden. Durch nucleophile Substitutionsreaktionen entstehen aus aktivierten Alkenyl‐halogeniden und Azidionen ß‐Azidovinylketone, ‐ester, ‐nitrile usf. Diese Reaktionen verlaufen meist unter Erhaltung der Konfiguration an der CC‐Doppelbindung. Die Darstellungsmethoden von α‐Azidovinylketonen und ‐estern führen zur thermodynamisch stabileren trans‐Form dieser Verbindungen.