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Valenzisomerisierungen ausgewählter Heterocyclen
Author(s) -
Paquette Leo A.
Publication year - 1971
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19710830103
Subject(s) - azepine , chemistry , humanities , stereochemistry , philosophy
In diesem Aufsatz werden Valenzisomerisierungen und die phänomenologisch verwandten Valenztautomerisierungen einiger Stickstoffheterocyclen diskutiert. 1H‐Azepine lagern sich nur in Ausnahmefällen in Azanorcaradiene um; Homo‐1H‐azepine existieren dagegen als Bicyclen mit dem Stickstoffatom im siebengliedrigen Ring. Azocine (Azacyclooctatetraene) sind deshalb interessant, weil sich das Gleichgewicht je nach Art der Substitution von der Seite der monocyclischen Verbindung praktisch vollständig auf die Seite der bicyclischen Form verschiebt. Der Fähigkeit der Azabullvalene zur entarteten Valenzisomerisierung werden die Eigenschaften der Benzazabullvalene und eines Azasemibullvalen‐Derivats gegenübergestellt.