Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie VI Über gezielte Aldolkondensationen

In diesem Aufsatz wird gezeigt, wie das neue präparative Verfahren der Aldolkondensation zur Darstellung α,β‐ungesättigter Carbonylverbindungen G. Wittig, H. Pommer u. W. Stilz , DBP. 1199252 (5. April 1963), BASF; Chem. Abstr. 63 , P 1739c (1965). entdeckt wurde. Viele Beispiele, auch auf dem Naturstoffgebiet, belegen seine Leistungsfähigkeit, stecken aber auch deren Grenzen ab. Die metallierten Schiff‐Basen lassen sich in die Klasse der ambidenten Anionen einordnen, wodurch auch Acylierungen am Stickstoff verständlich werden. Ein Vergleich der gezielten Aldolkondensation mit der über Phosphorylide ebenfalls zu ungesättigten Carbonylverbindungen führenden Olefinierung lehrt, daß die letzte Methode bei Ketonen als Substrat versagt. Gerade hier bewährt sich die beschriebene Arbeitsweise mit metallierten Schiff‐Basen.