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Das Lösungsmittel Dimethylsulfoxid
Author(s) -
Martin D.,
Weise A.,
Niclas H.J.
Publication year - 1967
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/ange.19670790803
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das dipolare, aprotonische Lösungsmittel Dimethylsulfoxid verfügt über einen weiten Bereich des flüssigen Aggregatzustandes, hohe Elektronendonatorfähigkeit und Polarität. Darauf beruht sein ausgezeichnetes und selektives Lösungsvermögen für eine Vielzahl organischer, auch polymerer Verbindungen, die Fähigkeit zur H‐Brückenbindung und Dipol‐Dipol‐Assoziation. Die Struktur des Dimethylsulfoxids mit einem „harten” Sauerstoff‐ und einem „weichen” Schwefelatom bewirkt eine gute Kationen‐ und eine schlechte Anionensolvatation. Mischungen von Alkoholaten mit Dimethylsulfoxid gehören daher zu den basischsten Systemen der organischen Chemie und sind hervorragend zur Deprotonierung schwach acider OH‐, NH‐ und CH‐Bindungen, zu Eliminierungen und zur Auslösung von Polymerisationsreaktionen geeignet.