Die Einwirkung von Schwefelkohlenstoff und Schwefel auf Enamine, Ketimine (Schiffsche Basen) und CH‐acide Verbindungen

Aus Schwefel, Schwefelkohlenstoff und Enaminen bilden sich bei Raumtemperatur vorrangig oder ausschließlich 3 H‐1,2‐Dithiol‐3‐thione; gelegentlich entstehen auch 2 H‐1,3‐Dithiol‐2‐thione, die bei veränderter Arbeitsweise ebenfalls präparativ zugänglich sind. Manche Enamine ergeben mit Schwefel bei Raumtemperatur Thiocarbonsäureamide. Aus Enaminen des Acetophenons entsteht bei etwa 50°C 2‐Benzyliden‐4‐phenyl‐2 H‐1,3‐dithiol. Läßt man Isothiocyanate und Schwefel gemeinsam auf Enamine einwirken, fallen Thiazolidin‐2‐thione an. 2 H‐Thiopyran‐2‐thione sind präparative aus Enaminen oder Dienaminen mit Schwefelkohlenstoff bei Raumtemperatur zugänglich. Bei der Einwirkung von Schwefelkohlenstoff und Schwefel auf Ketimine (Schiffsche Basen) erhält man wahlweise 3 H‐1,2‐Dithiol‐3‐thione oder Isothiazolin‐5‐thione. Bei der Reaktion von Alkinen mit Schwefel und Schwefelkohlenstoff entstehen 2 H‐1,3‐Dithiol‐2‐thione. Die Umsetzung von Nitrilen mit aktiver Methylengruppe mit Schwefelkohlenstoff und Schwefel führt zu 5‐Amino‐3 H‐1,2‐dithiol‐3‐thionen. Setzt man an Stelle von CS 2 Isothiocyanate ein, so entstehen δ 4 ‐4‐Amino‐thiazolin‐2‐thione.