Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie VI. Synthese und Reaktionen der Cyansäureester

1963 wurde eine einfache Synthese der bis dahin als nicht herstellbar geltenden, sterisch ungehinderten Cyansäureester aus Phenolen und Halogencyan gefunden. 1964 entdeckte man mit der Thermolyse von Thiatriàzol‐Derivaten eine weitere Synthesemöglichkeit. Seither haben sich vor allem die Cyansäurearylester als vielseitig verwendbare Verbindungen erwiesen, als Ausgangskomponenten für zahlreiche neue Verbindungsklassen – z.B. Iminokohlensäureester‐Derivate (‐ester, ‐amide, ‐imide, ‐hydrazide, ‐hydroxylamide, ‐sulfamide, ‐sulfhydrazide, ‐semicarbazide); Iminocarbonsäureester s‐Triazine, Pyrimidine, Tetrazole, Triazole, Triazolone, Oxadiazole, Thiadiazole, Benzoxazinone u.a. – vorwiegend durch Addition nucleophiler oder 1,3‐dipolarer Partner, oder als Hilfsmittel etwa zur H 2 O‐ oder H 2 S‐Abspaltung und zur Cyangruppen‐Übertragung.